Hooaja 2018/2019 veetis ta Milano Olimpia ridades. Isiklikus plaanis tegi James hea hooaja, kuid meeskonna jaoks ebaõnnestus aasta täielikult.

2019. aasta suvel Milanot õigele rajale tüürima palgatud kohalik legend Ettore Messina ütles esimese asjana, et Jamesiga ta koostööd teha ei taha.

"Messina võttis Milano töö vastu. Me rääkisime telefonis kogu suve, aga ühel hetkel saatis ta mulle kirja, et peaksin uue võistkonna leidma," meenutas James.

Seejärel siirdus James Moskva CSKA-sse, kus esialgu kõik sujus. Tänavusel hooajal läksid aga tema ja peatreeneri Dimitrios Itoudise suusad omavahel erinevatel põhjustel neljal korral risti. Nii otsustaski klubi märtsi lõpus ameeriklasele lõplikult ust näidata.

"Minu isiklikus elus juhtusid teatud sündmused ning asjad ei läinud päris nii, nagu arvasin, et minu olukorras peaks tegelema. Meil oli väike tüli siis," sõnas James Itoudise kohta. "Ma ei põrganud Itoudisega kokku kui korvpallurina, vaid inimesena. Me oleme kaks meest, kes läksid tülli korvpallivälistel põhjustel."