21-aastane poolkaitsja debüteeris pühapäeval, kui aitas Inglismaal võita MM-valiksarjas Leedut 1:0. Winks hinnati seejuures mitme Briti ajalehe poolt inglaste parimaks mängijaks. Tema söötude täpsus oli lausa 95,9%.

Kuigi Winks sõlmis alles tänavu jaanuari alguses uue, viie aasta pikkuse lepingu, tahab Tottenham andekat poolkaitsjat premeerida veelgi parema kontrahtiga. Ajalehe The Sun andmetel pakub Tottenhami peatreener Mauricio Pochettino inglasele lepingut, mis tooks talle nädalapalgana sisse 40 000 naelsterlingit (45 000 eurot). Siiani teenis inglane 20 000 naela nädalas.