Dopingut andes kasutas ta võltspeenist ning teise inimese uriini. 1996. aastal leiti ta verest siiski marihuaanat ning mees sai 200000 dollarit trahvi.

Tyson avaldas, et üks neist matšidest toimus Frank Bruno, teine Danny Williamsi vastu.

Frank Bruno vastu kaitses Tyson 1989. aastal oma maailmameistritiitleid kaheksandat korda. Tyson enda sõnul oleks Bruno pidanud talle "jalaga per**e lööme". Nii ei läinud. Hoolimata sellest, et Tyson enda sõnul kokaiini oli tarvitanud, domineeris ta Bruno vastu igat raundi ning võitis viienda raundi tehnilise nokaudiga.

Tyson kohtus Brunoga teist korda 1996. aastal enne matše Evander Holyfieldiga. Bruno oli sel ajal WBC-sarja maailmameistriks tõusnud. Tyson nokauteeris ta kolmandas ringis.
Tyson kohtus Williamsiga 2004. aastal ning kaotas neljandas raundis nokaudiga. See oli siis 38-aastase Tysoni karjääri eelviimaseks matšiks.