Tyson ja Holyfield kohtusid esimest korda 1996. aasta 9. novembril. Tyson oli suur favoriit, kuid Holyfield sai 11. raundis võidu tehnilise nokaudiga. Teine kohtumine 1997. aasta 28. juunil lõppes kolmandas raundis, kui Tyson hammustas tükikese Holyfieldi kõrvast ning ta diskvalifitseeriti.

"See ei häiri mind," rääkis Holyfield, kes on juba pikalt olnud endise rivaaliga hea sõber. "See tekitas mulle palju valu, kuid mul on hea meel, et see juhtus, sest see andis mulle võimaluse rääkida lähemalt andestamisest. Kui keegi murrab sinu majja sisse, siis sa ei mõtle kohe, et kuidas ma vastu saaksin murda."

Holyfieldi sõnul alahindavad inimesed Tysonit. "Ta on palju targem, kui inimesed arvavad. Tysonit peetakse hulluks, kuid ta on nüüdseks ettevõtja. Sa ei saa vanemaks muutudeks jääda samaks inimeseks."

Viimastel nädalatel on palju räägitud võimalusest, et vanameistrid võivad omavahel poksiringis vastamisi minna ka kolmandat korda. Nimelt on mõlemad mehed avaldanud soovi võtta osa heategevusmatšist. Kui mitmed eksperdid arvavad, et neil ei tasuks enam ringi ronida, siis Holyfield selle pärast ei muretse. "Me teeksime kolm raundi, mitte 10 või 15. Võib-olla kasutame ka peakaitsmeid," rääkis ta.