Tyson sattus vanglasse 1991. aastal, kui ta mõisteti süüdi iluduskuninganna Desiree Washingtoni vägistamises. Vabadusse pääses mees 1995. aastal.

"Arvasin, et vangla on kõige hullem asi, mis saab inimesega juhtuda," rääkis Tyson saatekülalisele, spordikommentaator Jim Grayle. "Nautisin elu täiel rinnal. Mul oli seal tüdruksõber, kes jäi ka rasedaks. Elasin ikka elu seal."

Kuidas see kõik vanglas võimalik on? "Töötajad olid minu fännid. Olin Mike Tyson ja kõik andsid mulle seda, mida tahtsin. Kõik rääkisid, kuidas olen lahe ja kõva mees. Tegelikkuses olin üks siga." Tyson lisas, et ei soovinud lõpus vanglast lahkudagi, sest tundis end seal "ohutult".