Meeste esimene omavaheline kohtumine 2014. aasta mais oli Mayweatheri üks karjääri raskeimaid. Skoorisüsteemi CompuBoxi andmetel võttis ta selles vastu rohkem lööke kui üheski teises oma varasemas 38 matšis. Sellegipoolest kuulutati ta kohtunike enamushäältega võitjaks.

Matš oli nii tasavägine, et fännid nõudsid kordusmatši ning said selle sama aasta septembris. Mayweather oli seekord paremini valmistunud ja võitis kindlalt kohtunike ühehäälse otsusega.

Kolmanda raundi ajal nägid televaatajad selgelt, kuidas Mayweatheril lendas argentiinlase paremsirge järel hammas suust, kuid tänaseni on ameeriklane väitnud, et midagi sellist pole juhtunud.

"Ei, ta ei löönud mu hammast välja. Sugugi mitte! Ta on tugev kutt ja hea lööja, aga mis puudutab minu hammast, siis seda pole juhtunud," ütles Mayweather.

Hiljuti postitas Maidana Instagrami pildi, millel on väidetavalt just samast matšist pärit Mayweatheri hammas. Tuleb välja, et mees võttis selle areenilt lahkudes suveniiriks kaasa ning on seda tänaseni alles hoidnud.