Sailer võitis esimese mäesuusatajana ühel olümpial kõik alad, kui 1956. aastal oli Cortina d'Ampezzos parim slaalomis, suurslaalomis ja kiirlaskumises.

Cortina d'Ampezzo OM-i tulemused läksid kirja ka kui MM-i medalid ja Sailor teenis neljanda kulla alpi kahevõistluses.

Kaks aastat hiljem Bad Gasteini MM-il tuli Sailer kolmekordseks maailmameistriks.