Otepää piirkonnas on kolm mäesuusakeskust, millest suurim on Kuutsemägi, üle 100 km suusaradu, millest põnevama reljeefiga suusarajad jäävad Tehvandi Spordikeskuse territooriumile. Otepääl on ka Eesti ainukene avalik mootorsaanikelgurada. Siin saab tegeleda snowtubinguga, uisutamise ja kelgutamisega, võimalik laenutada talvevarustust murdmaasuuskadest kuni tõukekelkudeni välja. Samuti on huvilistel võimalik osaleda aktiivses tegevuses – matkata ja võtta ette huvitavaid retki Otepää ümbruses.

Jõuluaja Otepääl avab Jõulujazz – 25.novembril toimub Otepää Kultuurikeskuses noore Eesti lauljatari Ingrid Lukase kontsert, 5.detsembril saab nautida Tõnis Mäe ja Kärt Johansoni kontserti “Jah, ma nägin lumevalgust”.