67-aastane Riley omab USA korvpallis legendi staatust. 10 hooaega NBAs mängijana veetnud ning 1972. aastal Los Angeles Lakersiga meistriks tulnud Riley asus treeneripingile 1981. aastal. Riley võttis juhendaja pingile sama Lakers ning vaid ühe hooajaga suutis treener meeskonna NBA meistritiitlini viia. Riley võitis nüüdseks "Showtime" Lakersina tuntud meeskonnaga neli meistritiitlit.

1991-1995. aastani oli Riley New York Knicksi peatreener. Eelviimasel hooajal jõudis Knicks ka finaali, kuid kaotas Houston Rocketsile.

10-aastase pausi järel naasis Riley peatreeneri pingile, võttes oma käe alla Miami Heati. 2006. aasta lõppes taas meistritiitliga, mis oli Riley'le kokkuvõttes kuuendaks.

NBA kolmekordne aasta treener võitis juhendajakarjääri jooksul 1210 mängu ning jõudis play-offi tervelt 21 korral, sealhulgas finaali 9 korda. Tiitlimeeskondades juhendas Riley teiste seas ka Magic Johnsonit, Kareem Abdul-Jabbari, James Worthy't, Shaquille O'Neali ning Dwyane Wade'i.