Veteranist viskav tagamängija valiti NBAsse 1999. aastal drafti avaringi 10. valikuna ning on oma pika karjääri jooksul esindanud Atlanta Hawksi, Dallas Mavericksi, Boston Celticsit, Brooklyn Netsi ja Houston Rocketsit. Eelmisel hooajal jäid Rocketsi ridades tema keskmisteks näitajateks 5,9 punkti ja 17,5 mänguminutit kohtumise kohta.

Terry on hetkel aktiivsetest mängijatest oma karjääri jooksul tabanud enim kolmepunktiviskeid ning hoiab kõigi aegade tabelis Ray Alleni ja Reggie Milleri järel kolmandat kohta.

Terry võitis koos Bucksi praeguse peatreeneri Jason Kiddiga 2011. aastal Mavericksi ridades NBA tiitli.