39-aastane Allen mängis viimati Miami Heati ridades. Ta kaalus väidetavalt pikka aega karjääri lõpetamist pärast muserdavat kaotust San Antonio Spursile NBA finaalis.

James on suutnud nähtavasti Allenit veenda, et vanameister jätkaks aasta-kaks korvpalli mängimist eliittasemel. Juba varasemalt kutsus James endaga Clevelandi kaasa veel ühe meeskonnakaaslase Miami Heati päevilt, kolmepunktispetsialisti Mike Milleri.

Allen on mänginud NBA-s 19 hooaega, olles esindanud selle ajaga nelja klubi: Milwaukee Bucksi, Seattle Supersonics'it, Boston Celtics'it ja Miami Heati. Kahe viimasega võitis ta ka meistritiitli.

Allenit peetakse NBA mängijate ja treenerite poolt liiga üheks kõige eeskujulikuma trennieetikaga korvpalluriks. Teda on valitud kümnel korral liiga kõige populaarsemate mängijate matšile ja võib kindlalt väita, et pärast karjääri lõpetamist kuulub legendaarne viskav tagamängija NBA Kuulsuste Halli.

Cavaliers jahib jätkuvalt veel Minnesota Timberwolves'i suurt äärt Kevin Love'i.