Kogu mängijakarjääri Celticsis veetnud Heinsohn tuli mängijana NBA meistriks aastatel 1957 ja 1959-1965. Kuuel korral pääses ameeriklane NBA Tähtede Mängule.

1969. aastal ehk neli aastat pärast korvpallurikarjääri lõppu sai temast Celticsi peatreener. Kuni 1978. aastani võistkonda juhtinud Heinsohn tuli peatreenrina veel kahekordseks NBA meistriks (1974 ja 1976). 1973. aastal valiti ta kogu liiga parimaks treeneriks.

Heinsohn on omamoodi olnud osaline kõigis 17-s tiitlis, mis Celtics ajaloos võitnud on. Nimelt töötas ta pärast peatreeneri karjääri veel 30 aastat Celticsi telekommentaatoorina ehk ta jäi klubiga seotuks üle kuue kümnendi. Heinsohn pääses korvpalli Kuulsuste Halli nii mängija kui peatreenerina.

"On raske kujutada Boston Celticsit ette ilma Tommy Heinsohnita. Ei ole ühtegi põlvkonda Celticsi fänne, kes poleks Tommy kohalolu tundnud," seisis klubi poolt avaldatud pressiteates. "Ta on ainus inimene, kes on aktiivselt olnud osaline iga Celticsi meistritiitli juures. Tõeliselt ainulaadne pärand."