1998. aastal NBA-sse siirdunud ning Celticsi ridades 15 aastat pallinud Pierce on spordilinna Bostoni üks tõelistest ikoonidest ning meeskond pakkus talle sümboolset - eeldatavalt ühepäevast - lepingut, et mees saaks karjäärile lõpliku joone alla tõmmata just nende mängijana.

2013. aastal koos Kevin Garnettiga Brooklyn Netsi vahetatud Pierce mängis karjääri viimastel aastatel lisaks Netsile ka Washington Wizardsis ja LA Clippersis. Karjääri jooksul kokku jäi tema arvele 1343 põhiturniiri mängu, mille jooksul sai keskmiselt kirja 19,7 punkti mängus.

Aastal 2008 võitis Pierce Bostoni särgis NBA meistritiitli.