Alates 2013. aastast Cavaliersis abitreenerina ametis olnud Boylan sai suvel ametist priiks. 63aastasele treenerile anti mõista, et etteheiteid tema tööle pole, aga treenerite kollektiivi soovitakse noorendada. Koos Boylaniga oli sunnitud meeskonna juurest lahkuma 62aastane Phil Handy.

Boylan soovib kohtu kaudu rahalist kompensatsiooni, sest ta ei kaotanud töökohta oskuste vaid vanuselise diskrimineerimise tõttu. Tõestusmaterjalina on tal olemas mitmed sõnumid endiselt peatreenerilt Tyron Lue´lt, kes sellele otseselt viitas.

1982. aastal Šveitsis treenerikarjääri alustanud Boylan töötas NBA-s alates 1992. aastast. Abitreeneri rollis oli ta erinevate klubide juures viimased paarkümmend aastat.