Juba noorelt paljude suurklubide tähelepanu all olnud Terryl oli 14-aastaselt valida, kas ta läheb Manchester Unitedisse, Arsenali või Chelsea´sse. Teadaolevalt valis inglane Chelsea, mis aga ei sobinud ta Manchester Unitedi pooldajast isale. Terry tunnistas Footballer´s Guide to Football taskuhäälingule, et tal tekkis väga kiiresti side oma lemmikklubiga. “See hetk, kui ma jalutasin Chelsea staadionile, see tundus õige. Ma tean, et see kõlab veidralt, aga nii oli,” tunnistas legendaarne keskkaitsja.

“Minu isa aga ei pooldanud seda otsust. Kui ma läksin koolipoisina staadionile oma lepingut allkirjastama, keeldus ta minuga kaasa tulemast,” kirjeldas Terry aastaid tagasi juhtunud olukorda.

“Ma olen seal tunnelis, mängijad tulevad väljakult ära ja minust möödub Glenn Hoddle. Peale seda ütles mu isa, et ma ei allkirjasta seda lepingut, me peaksime Manchester Unitedisse minema,” rääkis Terry taskuhäälingus oma keerulisest hetkest.

Ta oli endas 100% kindel, et valib selle klubi. Kuna Terry oli nooruk, vajas ta allkirja ka enda vanemalt. Isa keeldumisel oli ema valmis poega toetama ja allkirjastas vajalikud kohad ära.

“Üks õhtu, mis pidi olema üks parimaid minu elus, kujunes ühe 14-aastase poisi jaoks üpris keeruliseks. Ma teadsin, et armastan Chelsea klubi. Ma ikka armastan, hoolimata nende edust või ebaedust,” ütles Terry.

John Terry tõusis Chelsea legendiks, kui oli seal 19 hooaega ja esindas klubi 717 kohtumises.

Hetkel töötab Terry Aston Villas abitreenerina.