44-aastane Sherwood, kes hakkas meeskonna toonase juhendaja Harry Redknappi kutsel Tottenhamis treeneritööd tegema 2008. aastal, on Põhja-Londoni klubi jõudnud kahes kohtumises juba tüürida, sest pärast Andre Villas-Boasi vallandamist pandi esialgu ajutiselt ametisse just tema.

Sherwoodi treenerikarjäär Euroopa tippjalgpallis algas Capital One karikasarjas kaotusega West Hamile, kuid nädalavahetusel peetud liigamängust Southamptoniga väljus Tottenham võitjana, lõpptulemus 3:2.

Sherwoodi mängijakarjääri kõrghetked jäid 1990ndate keskpaika, mil tal õnnestus Blackburni ridades tulla Inglise meistriks. Tottenhamis mängis poolkaitsja aastatel 1999-2003, Inglise koondise eest pääses ta väljakule aga kolmel korral. Karjäärile pani Sherwood punkti 2005. aastal.