Eesti 2008/2009. aasta jalgpalli karikavõistluste kaheksandikfinaalidega tehakse algust teisipäeval, 23. septembril.
1/8-finaalide toimumisajad:
Teisipäev, 23. september:
kell 18:45 Viljandi JK Tulevik (ML) — Nõmme JK Kalju (ML), Viljandi kunstmuruväljak
Kolmapäev, 24. september:
kell 18:45 Viljandi JK Tulevik II (II) — Tallinna FC Levadia (ML), Viljandi kunstmuruväljak
kell 20:00 Põlva FC Lootos (III) — Tartu JK Maag Tammeka (ML), Põlva Lootospark
Kolmapäev, 1. oktoober:
kell 16:00 Jõhvi JK Orbiit (II) — Tallinna FC Flora (ML), Voka staadion
kell 16:00 või kell 18:45 FC Elva II (III) vs Tartu Ülikool Fauna (III) võitja Nõmme JK Kalju II (II) vs HÜJK Emmaste (II) võitja, Elva staadion või Tartu Tamme kunstmuruväljak
Kolmapäev, 8. oktoober:
kell 15:30 Pärnu JK Vaprus (ML) — FC Toompea (III), Pärnu Kalevi staadion (oli 24. septembril)
Laupäev, 11. oktoober:
kell 14:00 JK Sillamäe Kalev (ML) — FC Kuressaare (EL), Sillamäe Kalevi staadion
kell 14:00 JK Tallinna Kalev (ML) — Narva JK Trans (ML), Kalevi Keskstaadion
SAMAL TEEMAL:
