Di Matteo ülendati peatreeneriks pärast seda, kui Roman Abramovitš ei olnud Andre Villas-Boasi tegutsemisega rahul. See juhtus 2012. aasta jaanuaris. Sama aasta novembris aga Di Matteole juba "kinga".

Daily Maili andmetel pole Di Matteo ning Abramovitš omavahel kokkuleppele saanud ning itaallane teenib endiselt 7 miljonit naela aastas ja seda kuni 2014. aasta juunini.

Tegemist on palgaga ning seetõttu ei ole Di Matteo valmis tõenäoliselt ka väiksema teenistuse eest mõne teise, tagasihoidlikuma klubi peatreeneri kohale astuma.