Nimelt ei kannatanud klubi omanik Roman Abramovitš kiire asjaga kaua oodata ning teavitas Di Matteod vallandamisest tund pärast seda, kui meeskond oli Itaaliast tagasi jõudnud ehk kell 4 hommikul.

Lennujaamast võttis Di Matteo ette teekonna klubi treeningbaasi, kus klubi juhatuse esimees ja aseesimees talle kurva uudise teatasid. Enne kui itaallane klubihoonesse oma saatusega silmitsi seisma läks, surus ta parklas kõikide mängijate kätt, justkui juba ette teades, et rohkem tal selleks võimalust ei teki.

Di Matteole sai saatuslikuks Meistrite liiga 0:3 kaotus Torino Juventusele. Märtsikuus pärast Andre Villas-Boasi vallandamist abitreenerist peatreeneriks ülendatud itaallane vedas Chelsea möödunud hooajal FA Cupi ja Meistrite liiga võitjaks.