Nii võivad 16 parema seas vastamisi sattuda Nõmme Kalju ja Tallinna FC Flora, kuigi kummalgi veel pääset 1/8-finaali teenitud pole. Flora peab esmalt 28. septembril alistama Tõrva JK, Kaljul seisab ees 5. oktoobril kohtumine Pärnu JK Poseidoniga.

Tallinna FC Infonet võõrustab loosi tahtel paari Tallinna FC Levadia – Raasiku FC Joker võitjat. Esiliigas palliv Infoneti duubelmeeskond kohtub kaheksandikfinaalis Paide Linnameeskonnaga, Tartu Tammeka võõrustab IV liigas mängivad Rumori Calcio Tallinnat.

Esiliiga liider Viljandi JK Tulevik sõidab külla EMÜ SK-le ning paari Narva United FC – Viimsi JK võitja kohtub võõrsil Tallinna FC Flora U21-le.

Esiliiga B liider FC Kuressaare võõrustab IV liigas mängivad Raplamaa JK Märjamaad ning ainsa Rahvaliiga meeskonnana karikasarjas jätkav FC Molycorp Silmet võõrustab JK Tallinna Kalevit.

1/8-finaalid peetakse sel sügisel, veerandfinaalidega tehakse algust 2017. aasta kevadel.

Evald Tipneri karikavõistluste 1/8-finaalpaarid:

FC Kuressaare (ELB) – Raplamaa JK Märjamaa (IV)

Nõmme Kalju FC (PL) vs Pärnu JK Poseidon (III) võitja – Tallinna FC Flora (PL) vs Tõrva JK (II) võitja

FC Molycorp Silmet (RL) – JK Tallinna Kalev (EL)

Tallinna FC Flora U21 (EL) – Narva United FC (II) vs Viimsi JK (ELB) võitja

Tartu JK Tammeka (PL) – Rumori Calcio Tallinn (IV)

Tallinna FC Infonet (PL) – Tallinna FC Levadia (PL) vs Raasiku FC Joker (ELB) võitja

Tallinna FC Infonet II (EL) – Paide Linnameeskond (PL)

EMÜ SK (III) – Viljandi JK Tulevik (EL)