Esimest korda oldi vastamisi 1993. aasta 14. aprillil Triestes, kus Itaalia sai MM-valikmängus tänu Roberto Baggio 21. ja Giuseppe Signori 87. minuti tabamusele 2:0 võidu, teatas EJL-i pressiteenistus.

Sama aasta 22. septembril kohtuti MM-valikmängus Kadrioru staadionil, kui Baggio kaks (20. pen ja 75.) ning Roberto Mancini üks (60.) värav andsid külalistele 3:0 võidu.

Uuesti loositi Eesti ja Itaalia ühte valikgruppi 1996. aasta EM-valikmängudeks. 1994. aasta 8. oktoobril teenis Itaalia Kadriorus 2:0 võidu, väravad lõid 20. minutil Christian Panucci ja 77. minutil Pierluigi Casiraghi.

1995. aasta 25. märtsil Salernos lõi Eesti eest Martin Reim 71. minutil ilusa värava, kuid Itaalia võitis kokkuvõttes 4:1 (väravad: 45., 66. Gianfranco Zola, 59. Demetrio Albertini, 83. Fabrizio Ravanelli).  

Eesti koosseisus tegi kõigis neljas mängus kaasa Mart Poom, Risto Kallaste, Toomas Kallaste, Marko Kristal, Martin Reim ja Indro Olumets, Itaalia poolel aga Demetrio Albertini.