42-aastane vanameister kuulus viimati Brooklyn Netsi ridadesse, kus ta pidas hooajal 2019/2020 vaid ühe mängu. NBA-s kokku koguni 20 hooaega pallinud Crawford esindas varasemalt Chicago Bullsi (2000-2004), New York Knicksi (2004-2008), Atlanta Hawksi (2009-2011), Portland Trail Blazersit (2011-2012), Los Angeles Clippersit (2012-2017), Minnesota Timberwolvesi (2017-2018) ja Phoenix Sunsi (2018-2019). Sunsi eest peetud viimases kohtumises tegi ta ajalugu, kui temast sai vanim mängija NBA ajaloos (39), kes visanud mängus vähemalt 50 punkti.

Crawford valiti pika karjääri jooksul kolmel korral NBA hooaja parimaks vahetusmängijaks. Suurepärase viskana tuntud Crawford tabas karjääri jooksul 2221 kaugviset, millega ta on NBA kõigi aegade edetabelis kaheksandal kohal.

Ta pidas koguni 1327 põhiturniiri kohtumist, mille jooksul jäid tema keskmisteks näitajateks 29,4 minutiga 14,6 punkti ja 3,4 resultatiivset söötu.