NFL-i Kuulsuse halli kuuluv Madden tegi endale esmalt nime treenerina ning seejärel sukeldus ta televisioonimaailma, kus ta oli tegev koguni kolm kümnendit, kirjutab ESPN.
Mängijana jäi Maddeni karjäär lühikeseks. Ülikoolis edukas mängumees olnud Madden valiti 1958. aasta NFL-i draft’is Philadelphia Eagles’i poolt, kuid NFL-i väljakutele Madden ei jõudnudki. Talle sai saatuslikuks ränk põlvevigastus.
Seejärel asus Madden treeneritoolile. Tema tuntuimaks töökohaks oli Oakland Raidersi juhendamine aastatel 1969–1978. 1977. aastal viis ta Raidersi ka Super Bowli võitjaks.
Treeneriametist loobumise järel asus värvikas mees tööle telekommentaatorina ning NFL-i ülekannete kajastamisega oli ta lõpuks seotud 2009. aastani. Selle töö eest teenis ta aastatega 16 spordi Emmyt.