Dickersoni vaevasid viimastel aastatel mitmed terviseprobleemid. 2019. aasta augustis murdis ta kukkudes puusaluu. Haiglas olles sai ta südamerabanduse, millest omakorda paranedes nakatus koroonaviirusega.

Dickerson läks ajalukku kui esimene kapist välja tulnud kulturist ja Mr. Olümpia võitja. Samuti oli ta esimene afroameeriklasest Mr. Olümpia ja Mr. Ameerika.

Dickerson astus esimest korda lavale 1965. aastal 27-aastaselt. Esimese IFBB egiidi all peetud profivõistluse tegi ta 1979. aastal.

Sportlaskarjääri kõrvalt õppis Dickerson muusikat ning tegeles ooperilauluga. Kulturismiga tegi ta lõpparve 1994. aastal.