Kui varem pidi Kontaveit saama avaringi vastase kvalifikatsioonist, siis üheksanda asetuse saamine tõi talle vastaseks hoopis tugeva tšehhitari Katerina Siniakova (WTA 50.), kes on maailma neljas reket paarismängus ja valitsev paarismängu olümpiavõitja.

Siniakovaga mängis Kontaveit alles augusti lõpus Clevelandis veerandfinaalis, kus ta sai tšehhitarist jagu tulemusega 6:3, 5:7, 6:2.

Edu korral kohtub Eesti esireket teises ringis ehk kaheksandikfinaalis kas Läti tennisetähe Jelena Ostapenko (WTA 30.) või sakslanna Andrea Petkoviciga (WTA 79.).