Aston Villa maksis Bailey eest Leverkusenile umbkaudu 35 miljonit eurot ja sõlmis mängijaga nelja-aastase lepingu. "Leon on tohutult põnev noor ründaja suurepärase kiiruse ja loovusega. Ta on nautinud Leverkusenis edukat karjääri ja ootame põnevusega, et näha tema oskusi ja talenti Inglismaa kõrgliigas," rääkis Aston Villa peatreener Dean Smith klubi koduleheküljel.
Bailey mängis aastatel 2017-2021 Saksamaa kõrgliigas 119 matši ja lõi 28 korda. Ta nimetati hooajal 2017-18 liiga sümboolsesse koosseisu.