Kaiv (12.07.1940 - 18.02.2021) lõpetas 1957. aastal Võru I Keskkooli ja 1969. aastal Krasnojarski kehakultuuritehnikumi. Kaiv hakkas sportima venna Reinu eestvedamisel. Ta võitis auhinnakohti Eesti noorte ja Jõu meistrivõistlustel. Aastatel 1961–64 mängis ta Rostovi ASK-s, aastatel 1965–70 Krasnojarski Zenidis.
Kaiv oli aastatel 1970–71 Krimmi koondmeeskonna, 1971–76 Tallinna Mererajooni ja 1977–2001 Kopli SK treener, lisaks juhendas ta ka Eesti noortekoondiseid. Tema õpilaste hulka kuulusid teiste hulgas Aivar Kuusmaa, Jüri Karemäe, Jüri Metsalu, Indrek Valge, Hendrik Tibar, Raido Roos. Ta oli aastatel 2004–17 Haabersti Sport Spordiklubi juhatuse liige ja treener.
Ilmari ärasaatmine toimub Rannamõisa kalmistul 23.02.2021 kell 13:00.