Tennistreeneri tuntumate hoolealuste alla kuulusid Boris Becker, Goran Ivaniševic, Andrei Medvedev, Mario Ancic ja Marin Cilic. Becker võitis Bretti juhendamisel 1989. aastal Wimbledoni ja US Openi ning kaks aastat hiljem Austraalia lahtiste suure slämmi turniiri. Tema juhendamisel jõudis Ivaniševic kolmel korral suure slämmi turniiri finaali.

Brett ja Becker tegid koostööd 1987. aasta novembrist kuni 1991. aasta veebruarini. Boris Becker on elulooraamatus kirjeldanud, Bretti kui treenerit, kes "andis mulle kõik, mida vajasin", vahendas BBC. "Ta nõudis valmidust, distsipliini, tahtejõudu ja täpsust."

2002. aastal avas Brett Itaalias Sanremos omanimelise tenniseakadeemia.

"Olin just alustamas tennisetreenerina ja tema oli minu täht - üks parimaid treenereid maailmas," kirjutas sotsiaalmeedias tipptreener Patrick Mouratoglou, kes juhendab teiste hulgas Serena Williamsit, Stefanos Tsitsipast ja Coco Gauffi. "Ta usaldas mind, võttis mu enda tiiva alla ning õpetas mind. Ta oli mu mentor ning ma ei saa teda selle eest piisavalt tänada."