Mattias avaldas Tennisnet.ee portaalile, et astub sügisest Florida ülikooli magistriõppesse, Kristofer kolib üldse Suurbritanniasse. "Mõned head pakkumised on laual: London, Birmingham ning Edinburgh. Veebruari lõpuks peaks selge olema, et kuhu septembrist suundun," sõnas Kristofer.

Selline elukorraldus viib vennad esimest korda teineteisest lahku. "Otsustasime jah, et ega me elu aeg ei saa päris ühes toas elada," ütles Kristofer.

Mattias Siimar on Eesti Davis Cupi meeskonda nomineeritud kuuel korral. Kristofer Siimar on Eestit esindanud korra 2017. aastal Monaco vastu.

Siimarid on koos mängides tulnud meespaarismängus Eesti meistriks 2019. ja 2017. aastal. Mattias võitis 2020. aastal paarismängu tiitli Vladimir Ivanoviga.

2020. aastal veetsid mõlemad vennad olude sunnil enamus aja Eestis. Mattias Siimar (tänaseks ATP 1259.) jõudis septembris Pärnus toimunud ITF-i turniiril poolfinaali, kuid pidi seal veerandfinaalist saadud kubemelihasevigastuse tõttu venelasele Jan Sabaninile (ATP 517.) loobumisvõidu andma.

2019. aasta detsembris käisid vennad Siimarid külas "Matšpalli" podcastil, kus rääkisid, milline USA ülikoolitennis välja näeb ning millised plaanid neil tennisega on.