Cardiff City eest mängides kuulus ta 17-aastasena FA karikamängus Liverpooli vastu koguni varuväravavahina pingile, enne kui 2008. aasta aprillis "ametit vahetas" ning hoopis ründajana mängimist alustas.

28-aastane Magennis on karjääri jooksul mänginud mitmetes Šotimaa kõrgliigaklubides, lõppenud hooajal pallis ta Inglismaa esiliigas Bolton Wanderersi ridades, kusjuures hooaeg kujunes tohutult keeruliseks, sest klubi sattus väga suurtesse rahalistesse raskustesse ning ei saanud kohati mängijatele isegi palka maksta.