33-aastane Cole on senise karjääri jooksul mänginud pikemalt kahes (Londoni) klubis. Aastatel 1998-2006 kuulus ta oma kasvatajaklubi Arsenali ridadesse, viimased kaheksa hooaega mängis ta Chelseas.

Esmakordselt Inglismaalt mujale mängima suundunud Cole`i eest ei pidanud Roma, kes lõpetas hooaja Torino Juventuse järel teise kohaga, välja käima üleminekusummat, sest sellest suvest oli tegu vabaagendiga. Chelsea talle enam uut lepingut ei pakkunud, täpselt samamoodi oli klubi käitunud ka klubi kapteni Frank Lampardiga.