Di Matteo asus peatreeneri rolli hooaja keskel, kui klubi Andre Villas-Boasi vallandas.

Klubi omanik Roman Abramovitš lootis esialgu treeneri toolil näha endist Barcelona juhendajat Pep Guardiolat. Viimase keeldumisel pöörati pilgud Di Matteole.

42-aastane itaallane sõlmis Chelsea'ga kaheaastase lepingu. Lisaks Di Matteole liitub klubiga järgmisel hooajal brasiilia ründeäss Hulk ning noor Belgia supertäht Edez Hazard.