Henry ja tema treenerist isa ning alaliidu suhted on keerulised olnud juba mõnda aega ning on seda jätkuvalt. Nii on näiteks Henryl sõlmimata ka sportlasleping. Selles osas on ta ainus suusaliidu sportlane, kes seda teinud ei ole. Eelnevast talihooajast on Eestist näide, kus allkirja puudumine on saanud võistlustel osalemisel takistavaks faktoriks. Vaatamata sellele pääses Henry Sildaru hiljuti Uus-Meremaal võistlustulle.

Alaliit ning Sildarud näevad ka üsna erinevalt, milline võiks või peaks olema organisatsiooni roll sportlase karjääri edendamisel. Suusaliidu tegevjuhi Kristjan Kolli sõnul on neil vahendeid vähe ja olukord ongi keeruline. Sildarude hinnangul pole praegusel kujul alaliidust aga neile mingit kasu.