Poolakas veetis viimased seitse hooaega Torino Juventuses, kus tema arvele jäi 252 kohtumist. Augusti keskpaigas selgus, et kahe osapoole teed lähevad lahku. Teisipäeval teatas Szczesny, et ta ühegi teise klubiga ei liitu ja lõpetab sootuks karjääri.

„18 aastat pühendusin iga päev jalgpallile,“ kirjutas väravavaht sotsiaalmeedias. „Tänan tunnen, et kuigi keha on uuteks väljakutseteks valmis, siis süda pole enam seal. Tunnen, et nüüd on õige aeg pühenduda perekonnale: mu imelisele naisele Marinale ja kahele ilusale lapsele Liamile ning Noeliale.“

Varssavist pärit Szczesny siirdus 16-aastaselt Londoni Arsenali akadeemiasse. Esindusklubi juurde kuulus ta aastatel 2009-2017. Aastaid Arsenali esiväravavaht olnud poolakas veetis viimased kaks hooaega laenul AS Romas.

2017. aastal siirdus ta Juventusesse, mis jäigi tema viimaseks koduklubiks. Szczesny võitis Arsenaliga kaks FA karikat ning Juventusega kolm Itaalia meistritiitlit ja kolm Coppa Italia trofeed. Hooajal 2019/2020 valiti ta Saapamaa kõrgliiga parimaks väravavahiks.

Poola koondisega käis ta kahel MM-il ja neljal MM-il. Kodumaa särgis pidas ta aastate jooksul 84 kohtumist.