26-aastane Maddison kuulus seni Leicester City ridadesse. Lõppenud hooajal langes Leicester aga Inglismaa esiliigasse ning võis eeldada, et võistkonna kõige säravam mängumees leiab Premier League’st endale uue tööandja.

Tottenham teataski kolmapäeva õhtul, et leping Maddisoniga on allkirjastatud. Ründav poolkaitsja lõi Tottenhamiga käed viieks aastaks. Üleminekusummaks oli 52 miljonit eurot.

Enne tehingu lukku löömist tuli Maddisonil kustutada ka mõned vanad sotsiaalmeediapostitused. Nimelt oli ta omal ajal Twitterisse kirjutanud, et talle ei meeldi Tottenham ning nimetas nende toonast staari Gareth Bale’i ahviks. 16-aastaselt tehtud postitused tehingu vormistamisel siiski takistuseks ei saanud.

Lõppenud hooajal sai Maddison Premier League’is kirja 30 kohtumist, mille jooksul ta lõi 10 väravat ja andis kaaslastele 9 resultatiivset söötu. Leicester City ridadesse kuulus ta kokku viis hooaega, mille jooksul kanti tema nimele 203 kohtumist ning 55 tabamust. Inglismaa koondises on Maddison seni kirja saanud 3 matši, neist 2 tänavu.

Tottenhami jaoks on Maddison tänavusel suvel teiseks liitujaks. Teisipäeval allkirjastati leping väravavahi Guglielmo Vicarioga. Puuriluku eest maksti Empolile 20 miljonit eurot.