Pennant tegi esimesed mängud Inglismaa kõrgliigas hooajal 2002-2003 Arsenali eest. Hiljem kandis ta ka Premier League's Watfordi, Leeds Unitedi, Birmingham City, Liverpooli, Portsmouthi ja Stoke City vormi
Kuid karjääri vältel teenitud miljonid kadusid nagu Kert Ämmapetsil. Birminghami maakohtu väitel oli endine vutiäss võlgu pankadele, kommunaalettevõtetele kui teistele firmadele. Pennantile lähedane allikas ütles ajalehele The Sun, et jutt on pirakatest summadest. „Tema võlad on seitsmekohalised. Tema võlad maksuhaldurile ja pankadele on päris suured,“ tõdes ta.
Pennant sattus viimati ajakirjanduse valgusvihku 2020. aastal, kui tema mahajäetud kodu oli üle võtnud narkogäng. Nimelt hankis mängija oma karjääri tipphetkil Liverpoolis kolm miljonit eurot maksnud häärberi, ent peale lahutust naisest jäi maja tühjaks. Selle võtsid üle kurjategijad, kes muutsid hoone kanepifarmiks.
Endine Inglismaa noortekoondislane tõmbas karjäärile joone alla 2017. aastal, meeste rahvuskoondis jäi tal esindamata.
