Jaakson on kohalikus kõrliigas mäginud varasemalt G4S Noorteliiga ja Rapla Avis Utilitase ridades. Lisaks on ta võitnud Praha korvpalliakadeemia Get Better Academy ridades Tšehhi esiliiga.

Viimasel kahel hooajal sai Jaakson Southern Mississippi ülikoolimeeskonna eest kirja kokku 20 kohtumist ning neis kõigest mõned üksikud minutid.

„Jaakson tunnistas, et asjad ei läinud ookeani taga nii, nagu ta lootis, ning tuli Eestisse end pildile mängima,“ kirjutas Pärnu Sadam klubi Facebooki lehel.