2014. aastal suure raha eest Southamptonist Manchester Unitedisse ostetud Shaw sai toona 18-aastaselt maailma kõige kallimaks teismeliseks - tema eest maksti toona 30 miljonit naela. Paraku ei ole Shaw'st saanud Unitedi põhimängijat.

Oma osa mängis selles 2015. aasta septembris saadud raske jalaluumurd, viimasel kahel hooajal on aga suureks põhjuseks olnud peatreener Mourinho, kes on millegipärast Shaw'st teinud avaliku mõnitusobjekti.

Mitmel korral on portugallasest treener Shaw määranud tiimi algkoosseisu, kuid seejärel ta poolajal välja vahetanud ning mängujärgsel pressikonverentsil kriitikanooli pildunud. "Pidin tema eest tegema iga otsuse - millal avaneda, millal mitte, kuhu liikuda, kellele sööta," rääkis Mourinho ühe eelmise hooaja mängu järel.

Sarnane muster kordus ka möödunud nädalavahetusel karikamängus Brightoniga. Shaw oli põhikoosseisus ning tegi eeltöö Unitedi väravale, ent Mourinho vahetas ta poolajapausil taas välja. "Iga kord, kui tema "koridori" jõuti, tuli sealt tsenderdus või võimalus," põhjendas Mourinho, kusjuures vaatlejate ja asjatundjate hinnangul tegi Shaw tegelikult korraliku esituse.

Mitmete kriitikute hinnangul paneb Mourinho Shaw' aeg-ajalt sihilikult platsile, et tema kallal nokkida saaks.

Inglise ajakirjanikud, kes hindavad Shaw'd kõrgelt, sest tegu on Inglismaa koondise mängijaga, ootavad nüüd pikisilmi, et juhtuks üks kahest asjast: kas Mourinho vallandamine või Shaw' lepingu lõppemine. Esimese osas ei oska keegi täpselt ennustada, mängija leping saab läbi aga 2019. aastal, kui pallur on endiselt veel 23-aastane. Parimad aastad peaksid Shaw'l igatahes veel ees olema, kuid praeguse seisuga tundub, et need juhtuvad mõnes muus klubis. Teised treenerid hindavad inglast igatahes endiselt kõrgelt.