Kahjuks peab eksmaailmameister eluga edasi minema täielikus pankrotis, sest mehe 350 miljonist karjääri jooksul teenitud palgast pole enam midagi alles.

Mees, kes soetas kunagi Atlantasse 109-toalise ja 17 tualettruumiga maja, elab nüüd tagasihoidlikus korteris. Elu jooksul abiellus mees 5 korda ning on 11-kordne isa. Viimane vara on tal 1962. aasta Chevrolet, mille hinnaks on 5 miljonit dollarit. Kuid ka selle müümine kustutab vaid poole mehe võlgadest.

Holyfield tuli raskekaalus (kuni 91kg) maailmameisteriks juba 1986. aastal. Kaks aastat hiljem oli Holyfield selle kaalu valitseja, olles võitnud WBC, WBA ning IBFi sarjade tiitlid.

Seejärel astus mees üliraskekaalu ning juba 1990. aastal kuulutati ta James Douglase alistamise järel WBC, WBA ning IBF sarjade üliraskekaalu maailmameistriks.

1992. aastal kaotas Holyfield tiitlid Riddick Powele, kuid võitis kaks (WBA ja IBF) tagasi sama mehe käest aasta hiljem.

Enim poksi ajalukku lähevad Holyfieldi võidud Mike Tysoni üle 1996. ning 1997. aastal. Esimese võitis Holyfield 11. raundi tehnilise nokaudiga, teine oli kurikuulus "kõrva hammustamise" matš.

Holyfieldi tee tipus lõppes pärast 1999. aasta kordumatši kaotust Lennox Lewisele. Veel 2008. aastal oli Holyfieldil võimalus WBA tiitel võita, kuid tema kahjuks tunnistati vastuolulises matšis kohtunike häältega võitjaks Nikolay Valuev.