Probleemid said alguse juba Californias Fresno ülikooli eest mängides, kus sealne treener ta viie nädala jooksul kaks korda jõudis satsist eemaldada. Järgmine dokumenteeritud reeglite rikkumine leidis aset 2015. aasta jaanuaris, kui ülikoolimeeskond Washington Huskies ta sellepärast nimekirjast välja arvas.

Koostöös Yao Mingi endise agendi Bill Duffyga anti Upshaw üles 2015. aasta NBA draftis. Asjatundjate sõnul olnud tegemist potentsiaalse teise ringi valikuga (esimeses ringis ei julgevat keegi end sellise pahapoisiga siduda - G.L.). Käitumise pärast sai ta kolmelt meeskonnalt profiili kõrvale punase lipukese.

Toona avaldatud artiklites kinnitas Upshaw, et on käinud terapeudi juures ning suutnud marihuaanast eemale hoida tervelt kaks kuud. Drafti eel avastasid arstid tal ka südameprobleemi, mis takistas tal klubidega treenimast. Polnud ka aega ise trenni teha, sest päevast päeva jooksis mees erinevate arstide vahet, et "terviseprobleemi" linnuke paberilt maha saada.

Draftis välja hõigatud nimede seas Upshaw'd siiski polnud ning 213 cm pika keskmängijaga lõi 2015. aasta NBA Suveliigaks käed Los Angeles Lakers, kelle treeninglaagriga ta ka septembris Hawaiis liitus. Upshaw tegi kaasa neljas hooajaeelses kohtumises, kuid suurt lepingut ta sealt ei teeninud. Oktoobri lõpus maandus tsenter Lakersi tütarklubis Los Angeles D-Fenders, mis mängib NBA D-liigas (NBA Development League). Seal olid tema keskmised näitajad mängu peale 15,6 minutit, 7,3 punkti, 4,5 lauapalli ja 47,7-protsendiline visketabavus.

11. märtsil lõpetati tema D-liiga leping seoses sarja uimastivastase programmi reeglite rikkumisega. Järjekordne pitser karjääris ei takistanud tal siiski leidmast klubi Euroopas, Eestis.

"Mul on uimastite ja alkoholi vallas palju kogemusi," ütles Upshaw mullu enne drafti ühes intervjuus. "Olen palju läbi elanud, kuid pole sellest saladust teinud. Olen enda kallal palju tööd teinud. Olen end ümbritsenud enda jaoks vajalike inimestega, kes aitavad mul järgmisel tasemel läbi lüüa."

Tasub märkida, et mehe distsiplinaar- ja uimastiprobleemid ulatuvad juba 2012. aastasse, kui tal populaarse kolledžipoisina aeg-ajalt "katus pealt ära lendas", nagu öeldakse. Samas ei saa mööda vaadata Upshaw kasulikkusest oma viimasele ülikoolile Washingtonis, kus ta Huskiesi hooaja alguses 11 järjestikusele võidule vedas ning meeskond pärast tsentrile kinga andmist viimasest 12-st mängust vaid kaks võitis.

"Ma arvan, et käisin põhjas ära Washingtonist lahkudes. See oli üllatus. Ma ei uskunud, et see võib juhtuda. Arvasin, et ma mängisin nii hästi, et mind hoitakse meeskonnas. Tegin enne seda elus palju halbu valikuid. Sain siis aru, et olen 21-aastane ja pean oma pere toitma. Leib ei tule ju iseenesest lauale. Mul on veel üks võimalus oma eesmärke täita ja pere eest hoolt kanda. Mul on üks võimalus, mille nimel olen valmis ohverdama ja andma endast kõik."

Sellised sõnad lausus Upshaw enne drafti artiklis pealkirjaga "Robert Upshaw võib saada staariks, kui ta oma deemonid seljatab" 2015. aasta 21. mail. Tänavu märtsis ilmus USA meedias temast veel üks sarnane "räägime suud puhtaks" artikkel, kuid pärast D-liiga positiivset uimastiproovi ta enam kommentaare ei jaganud. Selgitustest loobus ka Lakersi tütarklubi.