35-aastane Dempsey lõi sarnaselt Donovalile rahvuskoondises 57 väravat. Ühtlasi on ta ainus ameeriklane, kes on löönud värava kolmel MMil järjest - 2006., 2010. ja 2014. aastal.

Endine Fulhami ja Tottenhami ründaja on ka Premier League`i resultatiivseim ameeriklane - Dempsey arvele jäi Inglismaa meistriliigas rekordilised 57 väravat.

Dempsey alustas profikarjääri 2004. aastal kodumaal New England Revolutionis ning kolis 2007. aastal Fulhamisse, kus lõi viie hooajaga kokku 50 väravat. 2010. aastal mängis ta koos Fulhamiga esimese ameeriklasena Euroopa Liiga finaalis, kus kaotati Madridi Atleticole.

Tottenhami siirdus Dempsey 2010. aasta suvel, kuid mängis seal vaid ühe hooaja ning kolis siis edasi Seattle Soundersisse.